Le notizie più antiche che abbiamo affermano che parte della Caffarella fu posseduta per diversi secoli dalla famiglia di Attilio Regolo, il famoso condottiero romano fatto rotolare dai Cartaginesi nella botte irta di chiodi; successivamente, nel II sec. d.C., la valle fu nota per il fondo famoso di Erode Attico, ma poi, a partire dal III sec. d.C., essa passò interamente nel Demanio imperiale.
Caduto l'Impero tutta la zona fu progresssivamente abbandonata, e la proprietà venne incorporata nel patrimonio ecclesiastico. Dopo l'anno 1000, la feudalizzazione e la conseguente fortificazione della campagna romana resero la Caffarella estremamente importante per fini militari: furono infatti costruite numerose torri, sia per il controllo della zona sia per consentire una rapida comunicazione (per mezzo di segnali luminosi) tra la città e la campagna; una di queste torri è la torre dell'Angelo sulla via Latina, un'altra è inglobata nella Vaccareccia, un'altra ancora difende un ponte sull'Almone; sono invece scomparse sia la torre accanto al tempio detto del dio Redicolo, sia quella che controllava la via Appia Antica in corrispondenza del ponte sull'Almone.
In quel periodo la valle si chiamava "Vallis Marmorea" cioè "valle dei marmi", per la gran rovina di marmi antichi e di edifici crollati che appariva ai passanti; naturalmente era sfruttata come cava, tanto che oggi non si vede più in giro neanche un pezzo di marmo.
Nel XV secolo, conclusa la fase storica delle lotte baronali, la valle vide una serie di movimenti di eserciti durante i tentativi del regno di Napoli di controllare la città: il primo fu nel 1412, quando le truppe del re di Napoli Ladislao, con gli eserciti alleati del Conte di Carrara e di Sforza d'Attendolo, piantarono l'accampamento in Caffarella prima di assalire Roma; Sforza d'Attendolo, uno dei più famosi condottieri di ventura del secolo XV, era in origine al servizio della Chiesa, finché nel 1412 venne in contrasto con l'altro condottiero pontificio Paolo Orsini; lo Sforza passò quindi dalla parte di Napoli contro l'antipapa Giovanni XXIII, costringendolo alla fuga.
Cinque anni dopo la regina Giovanna II di Napoli, succeduta al Re Ladislao, si accampò in Caffarella prima di attaccare Braccio da Montone, che si era impossessato di Roma dopo la fuga di Giovanni XXIII.
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